吡蚜酮（pymetrozine）是瑞士汽巴-嘉基公司于1988年開發(fā)的含有吡啶和三嗪酮結(jié)構(gòu)的殺蟲劑。該產(chǎn)品對(duì)多種作物的刺吸式口器害蟲表現(xiàn)出較好的防治效果，對(duì)害蟲具有觸殺作用，同時(shí)還有內(nèi)吸活性，在植物體內(nèi)既能在木質(zhì)部輸導(dǎo)也能在韌皮部傳導(dǎo)。該特性決定了其既可用做葉面噴霧，也可用于土壤處理。

1994年吡蚜酮由諾華（現(xiàn)先正達(dá)）公司投放市場(chǎng)，商品名為Chess，1998年在日本上市，1999年在美國(guó)獲準(zhǔn)登記，2000年在歐洲取得登記，之后陸續(xù)被東亞市場(chǎng)廣泛使用。其全球市場(chǎng)受益于它的內(nèi)吸作用及其不同于新煙堿類殺蟲劑的作用機(jī)理，成為高毒、高污染殺蟲劑優(yōu)良的替代品種。2017年，安道麥接管了先正達(dá)Fulfill（50%吡蚜酮水分散粒劑）產(chǎn)品在美國(guó)市場(chǎng)的銷售權(quán)。

2007年江蘇安邦電化有限公司（現(xiàn)為安道麥安邦）首次獲得吡蚜酮制劑的正式登記，登記的產(chǎn)品為25%可濕性粉劑，中國(guó)開始使用吡蚜酮，但是初期發(fā)展較為緩慢。隨著吡蟲啉抗藥性增加，吡蚜酮被推廣使用，逐漸登上了我國(guó)農(nóng)藥歷史的舞臺(tái)，并以其優(yōu)勢(shì)迅速占領(lǐng)了中國(guó)市場(chǎng)，最終吡蚜酮被列為防治稻飛虱和蚜蟲的新一代特效藥。

吡蚜酮英文通用名：pymetrozine；化學(xué)名稱：4,5-二氫-6-甲基-4-(3-吡啶亞甲基氨基)-1,2,4-3(2H)-酮。外觀：白色結(jié)晶粉末；相對(duì)分子質(zhì)量：217.2273；CAS登錄號(hào)：123312-89-04；密度：1.3 g/cm³；分子式：C₁₀H₁₁N₅O₇。化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1  吡蚜酮的結(jié)構(gòu)式

吡蚜酮熔點(diǎn)：217℃；蒸氣壓（20℃）＜9.7×10^-3Pa。溶解度（20℃，g/L）：水中0.27，乙醇中2.25，正已烷中＜0.01。對(duì)光、熱穩(wěn)定，弱酸弱堿條件下穩(wěn)定。

吡蚜酮大鼠經(jīng)口LD₅₀為5,820 mg/kg，大鼠經(jīng)皮LD₅₀＞2,000 mg/kg。

吡蚜酮是一種新型的吡啶類殺蟲劑，雖沒有擊倒活性，但是害蟲一旦接觸到該類藥劑，口針就會(huì)被軟化阻塞從而停止取食，而且這一過(guò)程是不可逆的。吡蚜酮可以防治蚜蟲科、飛虱科、粉虱科、葉蟬科等幾乎所有類型的刺吸口器害蟲，在較低用藥量下即可達(dá)到較好的防治效果。

吡蚜酮在植物體內(nèi)具有良好的內(nèi)吸傳導(dǎo)活性，在韌皮部和木質(zhì)部向頂端和向下雙向傳導(dǎo)，因此即使在莖葉處理后對(duì)作物新生組織也會(huì)有良好的保護(hù)作用。由于吡蚜酮的獨(dú)特作用機(jī)理，殺蟲速度相對(duì)較慢，建議配合速效殺蟲劑一起使用，達(dá)到快速殺蟲的目的。

吡蚜酮低毒，對(duì)天敵影響小，僅作用于刺吸口器害蟲。該化合物對(duì)皮膚和眼睛均無(wú)刺激，且無(wú)致突變性。對(duì)哺乳動(dòng)物毒性很低，對(duì)于鳥類、魚類、蜜蜂等也有很好的安全性。另外吡蚜酮以及其代謝產(chǎn)物僅存在于土壤表面層，且很難與土壤相容，加之吡蚜酮半衰期較短，在環(huán)境中能夠迅速降解，因此，是一類對(duì)環(huán)境威脅較小的綠色殺蟲劑。

主要原材料：水合肼、乙酸乙酯；重要中間體：氨基三嗪酮、煙醛。

目前國(guó)內(nèi)外主要采用乙酸乙酯法合成氨基三嗪酮。該路線以乙酸乙酯和水合肼為起始原料，經(jīng)過(guò)縮合反應(yīng)制得乙酰肼；乙酰肼與光氣經(jīng)過(guò)環(huán)合反應(yīng)制得2-甲基-1,3,4-噁二唑-5(4H)-酮；與氯丙酮經(jīng)過(guò)烷基化反應(yīng)制得2,3-二氫-5-甲-2-氧-1,3,4-噁二唑-3-丙酮，再與水合肼反應(yīng)制得4-乙酰胺基-6-甲基-3-氧-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三嗪，酸性條件下水解得到4-胺基-6-甲基-3-氧-2,3,4,5-四氫-1,2,4-三嗪，最后再經(jīng)過(guò)縮合反應(yīng)制得吡蚜酮。吡蚜酮合成路線見圖2。

 圖2  吡蚜酮合成路線

吡蚜酮在使用過(guò)程中，需要注意2點(diǎn)。

安全間隔期：吡蚜酮在不同作物上的安全間隔期是不一樣的。比如在水稻上使用的安全間隔期是7天，每季作物最多使用2次；甘藍(lán)上使用的安全間隔期為14天，每季作物最多使用3次。

使用禁忌：瓜類、萵苣苗期、煙草等作物對(duì)吡蚜酮敏感，在使用的時(shí)候避免藥液漂移到這些作物上。另外，在作物開花期禁用吡蚜酮，避免產(chǎn)生藥害以及對(duì)蜜蜂等傳粉的影響。

國(guó)內(nèi)吡蚜酮原藥產(chǎn)能主要集中在安道麥安邦（江蘇）有限公司、沈陽(yáng)科創(chuàng)化學(xué)品有限公司、山東省聯(lián)合農(nóng)藥工業(yè)有限公司、廣東立威化工有限公司、河北威遠(yuǎn)生物化工有限公司、蘭州鑫隆泰生物科技有限公司等企業(yè)。

基于吡蚜酮潛在的內(nèi)分泌干擾特性和致癌性，以及代謝產(chǎn)物對(duì)地下水造成污染的可能性，2014年挪威禁止吡蚜酮產(chǎn)品的使用，2015年加拿大開始對(duì)吡蚜酮進(jìn)行專項(xiàng)評(píng)估，并于2020年建議禁止吡蚜酮的所有戶外使用，歐盟也已于2019年淘汰了吡蚜酮產(chǎn)品。但其他地區(qū)未受影響，尤其是在水稻種植區(qū)，吡蚜酮依然占有很大的市場(chǎng)份額。

截止2022年5月，國(guó)內(nèi)共有吡蚜酮登記證465個(gè)，其中原藥登記證38個(gè)，制劑單劑登記證221個(gè)，混劑登記證206個(gè)。原藥登記情況見圖3。

圖3  不同含量原藥登記證數(shù)

在制劑混劑登記中，吡蚜酮與多達(dá)20種其他產(chǎn)品復(fù)配登記（圖4），10個(gè)或以上登記證數(shù)量的復(fù)配成分有烯啶蟲胺、呋蟲胺、噻蟲嗪、異丙威、噻嗪酮、毒死蜱、阿維菌素和噻蟲胺，其中與烯啶蟲胺復(fù)配多達(dá)47個(gè)，是復(fù)配最多的產(chǎn)品。

圖4  不同復(fù)配成分統(tǒng)計(jì)

在制劑登記中，涉及9種劑型的登記，其中水分散粒劑最多，184個(gè)登記證；其次是可濕性粉劑167個(gè)，懸浮劑63個(gè)，懸乳劑5個(gè)，顆粒劑4個(gè)，可分散油懸浮劑、懸浮種衣劑、種子處理可分散粉劑、泡騰片劑各1個(gè)。通過(guò)登記劑型可發(fā)現(xiàn)，吡蚜酮主要用于葉面噴霧，也在拓展種衣劑等地下應(yīng)用方向。

在登記作物上，吡蚜酮制劑產(chǎn)品在22種作物上登記。在水稻上的登記數(shù)量是381個(gè)，遙遙領(lǐng)先；排在后面的是小麥39個(gè)，甘藍(lán)29個(gè)，菠菜16個(gè)，觀賞菊花14個(gè)，芹菜11個(gè)，蓮藕11個(gè)，觀賞月季11個(gè)，黃瓜6個(gè)，煙草4個(gè)，觀賞花卉4個(gè)，棉花3個(gè)，茶樹2個(gè)，桃樹2個(gè)。水稻依舊是吡蚜酮的主戰(zhàn)場(chǎng)，隨著吡蚜酮應(yīng)用技術(shù)的成熟，其也不斷在經(jīng)濟(jì)作物上登記推廣。

防治對(duì)象上，吡蚜酮總共登記防治16個(gè)靶標(biāo)害蟲。其中，稻飛虱的登記數(shù)量高達(dá)345個(gè)；其次是蚜蟲113個(gè)、飛虱36個(gè)；其他靶標(biāo)登記數(shù)量低于10個(gè)，如粉虱6個(gè)，薊馬5個(gè)，二化螟4個(gè)，煙蚜3個(gè)，稻縱卷葉螟2個(gè)，茶小綠葉蟬2個(gè)。從登記防治對(duì)象上看出吡蚜酮主要防治飛虱、蚜蟲等刺吸式害蟲，雖然也登記防治二化螟、稻縱卷葉螟和煙青蟲等，但這些都是在防治稻飛虱基礎(chǔ)上進(jìn)行的擴(kuò)登。

統(tǒng)計(jì)近5年獲登記數(shù)量，2017年37個(gè)、2018年145個(gè)、2019年128個(gè)、2020年74個(gè)、2021年56個(gè)。吡蚜酮在2018—2019年獲批登記證都超過(guò)100個(gè)，關(guān)注熱度達(dá)到頂峰。雖然近兩年新獲批登記數(shù)量減少，但每年都有超過(guò)50個(gè)新登記，吡蚜酮的使用推廣仍然受到比較高的關(guān)注。

圖5  近5年新增登記證數(shù)量

吡蚜酮具有獨(dú)特作用機(jī)理的優(yōu)勢(shì)，對(duì)刺吸式口器害蟲具有優(yōu)秀的活性，同時(shí)對(duì)環(huán)境友好。雖然由于長(zhǎng)期使用已產(chǎn)生抗性，但可通過(guò)與不同藥劑的復(fù)配來(lái)解決抗性和速效性差的問題。目前吡蚜酮制劑主要應(yīng)用在水稻上，防治稻飛虱，在其他作物上防治刺吸式口器害蟲是吡蚜酮未來(lái)增量的潛力。未來(lái)該產(chǎn)品在新登記和推廣上也應(yīng)更多關(guān)注復(fù)配登記或組合方案。