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 cocosyl 2016-08-03

肟(oxime),是含有羰基的醛、酮類化合物與羥胺作用而生成的有機(jī)化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟稱醛肟,由酮形成的肟稱酮肟。肟經(jīng)水解都能得到原來的醛或酮。

基本信息

  • 外文名稱

    oxime

  • 五筆86

    efnn

  • 漢字讀音





 基本簡介

肟含有羰基的醛、酮類化合物與羥胺作用而生成的化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟稱醛肟,由酮形成的肟稱酮肟。肟經(jīng)水解都能得到原來的醛或酮。

大多數(shù)的肟都具有很好的結(jié)晶,并有其確定的熔點(diǎn),例如乙醛肟47℃,片腦酮肟75℃,丙酮肟61℃,環(huán)己酮肟90℃,因此可利用其熔點(diǎn)來鑒別醛或酮。有的肟還是重要的分析試劑,如丁二酮肟是分析化學(xué)中常用的定性和定量測定鎳的試劑。

肟能發(fā)生重排反應(yīng)而生成酰胺,工業(yè)上生產(chǎn)耐綸6的原料己內(nèi)酰胺就是由環(huán)己酮生成的肟經(jīng)重排反應(yīng)得到的。

 合成介紹

肟可以由醛或酮與羥胺反應(yīng)得到,肟水解可以得到相應(yīng)的醛或酮。除此之外,肟還可以由亞硝酸酯如亞硝酸異戊酯和含活潑氫的化合物反應(yīng)制得,如乙酰乙酸乙酯亞硝酸鈉于乙酸中反應(yīng)、[1][2]亞硝酸乙酯和甲乙酮在鹽酸中反應(yīng)以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亞硝酸鈉的類似反應(yīng)。

 相關(guān)反應(yīng)

酸性催化劑硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強(qiáng)酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亞硫酰氯等催化下,酮肟可以發(fā)生Beckmann重排反應(yīng)生成酰胺。工業(yè)上制取己內(nèi)酰胺即是利用該反應(yīng),而己內(nèi)酰胺是制取尼龍-6的原料。利用該反應(yīng)也可以由水解產(chǎn)物推知原料肟的構(gòu)型。

肟也可以被鈉汞齊或氫化還原,生成胺。

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