1939年，吳詠湘升任新四軍第一團(tuán)參謀長。1940年，新四軍軍部改制，成立了三支縱隊(duì)，吳詠湘被任命為第一縱隊(duì)的副參謀長。也是在此任上，吳詠湘經(jīng)歷了皖南事變。1941年，皖南事變爆發(fā)，因?yàn)閿潮娢夜?，新四軍血?zhàn)七晝夜后依然無法突圍，最終在饒漱石的指揮下，新四軍選擇分散突圍。

分散突圍階段，吳詠湘所在的第一縱隊(duì)由司令員傅秋濤率領(lǐng)，按照計(jì)劃，他們自主突圍，然后前往蘇南地區(qū)。不過，第一縱隊(duì)的副司令員趙凌波卻違抗軍令，而且命令吳詠湘等人原地撤回。吳詠湘等人拒絕執(zhí)行趙凌波的臨時(shí)命令，強(qiáng)烈要求按照原計(jì)劃分散突圍前往蘇南，最終在吳詠湘等人的堅(jiān)持下，他們的隊(duì)伍順利突圍。而副司令員趙凌波卻投敵，當(dāng)了可恥的叛徒。

突圍之后，吳詠湘回到重建后的新四軍第六師，擔(dān)任了18旅54團(tuán)團(tuán)長。不久之后，吳詠湘又兼任了蘇南軍區(qū)第三軍分區(qū)的司令員，他率領(lǐng)部隊(duì)挺進(jìn)杭州、嘉興等地，鞏固和發(fā)展了蘇南地區(qū)的抗日革命根據(jù)地。

解放戰(zhàn)爭期間，吳詠湘擔(dān)任了雪楓大學(xué)的教育長以及蘇中軍區(qū)第一軍分區(qū)司令員。1948年年底，吳詠湘率部參加了淮海戰(zhàn)役，并在淮海戰(zhàn)役第一階段參加了圍殲黃百韜兵團(tuán)的碾莊戰(zhàn)役。在碾莊戰(zhàn)役中，吳詠湘率領(lǐng)部隊(duì)與國民黨增援的新五軍血戰(zhàn)13晝夜，為大部隊(duì)全殲黃百韜兵團(tuán)提供了有利支援。

新中國成立后，吳詠湘擔(dān)任了軍21副軍長、軍長等職務(wù)，1953年，他率部奔赴朝鮮，參加了抗美援朝戰(zhàn)斗。1955年授銜時(shí)，吳詠湘被授予少將軍銜，成為開國少將。不過，常年的戰(zhàn)爭已經(jīng)拖垮了吳詠湘的身體，1956年，吳詠湘因病退出隊(duì)伍，之后長期在上海治病，于1970年因病去世，終年56歲。