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【2025屆一輪】第41講有機(jī)合成

 老王帶你學(xué)Chem 2024-09-23 發(fā)布于廣東

一、有機(jī)合成的主要任務(wù)——構(gòu)建碳骨架

  1. 碳鏈增長(zhǎng)

    法1:當(dāng)原料分子中的碳原子數(shù)少于目標(biāo)分子中的碳原子數(shù)時(shí),可以通過(guò)引入含碳原子的官能團(tuán)等方式使碳鏈增長(zhǎng)。

    法2:醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)受羰基吸電子作用的影響,具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng),生成β-羥基醛,該產(chǎn)物易失水,得到α, β-不飽和醛。這類(lèi)反應(yīng)被稱(chēng)為羥醛縮合。

  2. 碳鏈縮短

    氧化反應(yīng)等則可以使烴分子鏈縮短

  3. 環(huán)狀碳骨架

    共軛二烯烴(含有兩個(gè)碳碳雙鍵,且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)的烯烴,如1,3-丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生DA反應(yīng),得到環(huán)加成產(chǎn)物,構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。

    二、有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)

    1.引入官能團(tuán)的方法

    有選擇地通過(guò)取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)化合物類(lèi)別的轉(zhuǎn)化,并引入目標(biāo)官能團(tuán)。

    鹵代烴和含有羰基的有機(jī)化合物由于其官能團(tuán)比較活潑,能發(fā)生多種反應(yīng),在有機(jī)合成的碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入過(guò)程中發(fā)揮著重要的作用。

    2.官能團(tuán)的保護(hù)

    含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí),非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來(lái),先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán),反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。

    三、有機(jī)合成中添加物質(zhì)的作用

    1.官能團(tuán)的保護(hù)

    2.促進(jìn)反應(yīng)向某一方向進(jìn)行

    四、有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)與實(shí)施

    1.熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

    2.分子骨架變化

    3.陌生官能團(tuán)產(chǎn)生且骨架顯著變化

    4.分析方法:

    ①正向分析

    ②逆向分析

    ③正逆結(jié)合

    五、有機(jī)合成中的綠色化學(xué)理念

    在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中,乙二醇還可以通過(guò)環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成,而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。

    六、有機(jī)合成中重要信息的解讀

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