Dess-Martin過碘酸酯氧化反應(yīng)是指利用Dess-Martin試劑[DMP; 1,1,1,-三乙酰氧基-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮]將一級醇或二級醇氧化成醛或酮。該方法較別的氧化方法具有反應(yīng)時間短、條件溫和、氧化劑用量少等特點。

反應(yīng)機理

DMP是一種性能溫和，環(huán)境友好，高選擇性的五價碘氧化劑，有Dess和Martin首次報道。

DMP氧化的另一個非常有用的特點是在其氧化光學(xué)活性底物中的醇羥基到醛或酮后，仍然可以保持非常好的光學(xué)純度。

隨著對DMP的研究，發(fā)現(xiàn)除了能將醇氧化成醛或酮外，它可以完成其它的一些氧化反應(yīng)。

醛與疊氮化鈉在DMP氧化下一步可以高效的轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酰基疊氮。

DMP還可以有效脫除縮硫醛或縮硫酮的硫醇保護，DMP的使用較以往的方法更加簡捷、有效，對各種取代基的縮硫醛或縮硫酮都能在很短時間內(nèi)脫除，高產(chǎn)率得到醛或酮。

參考文獻

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摘自：有機人名反應(yīng)——機理及應(yīng)用 第四版，Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis