關(guān)于書畫交易中的一些煩惱，齊白石也會(huì)訴諸李苦禪。

如在一九三一年的一通信中，齊白石困于『友人于白石之畫有無(wú)厭之求』的煩惱，在信中訴道：『家山老圃菜香殊，山墈秋藤垂未枯。筆奪造化天何補(bǔ)，天池雖有石濤無(wú)。京華冷落文酒散，偶得衡陽(yáng)尺素魚。上言吾畫行天下，欲乞鐘馗一畫符。呼雷兼有天師秘，慚愧人間大小巫。若謂此符磨不畏，請(qǐng)君移作絕交書。』

在杭州任教期間，李苦禪是白石翁與江南眾人之間的溝通橋梁，做一些溝通工作。

如在一封信中，齊白石寫到：『苦禪吾弟：函到。杭州藝術(shù)院前年大開展覽。承林風(fēng)眠先生雅意殷殷。來(lái)函令璜出畫。璜遵照去畫數(shù)幅。又承風(fēng)眠先生代為裱好。竟未賣出一幅。復(fù)承風(fēng)眠兄一概寄還。殊屬歉然。至今猶耿耿也。今又承風(fēng)眠樸園諸君囑弟代函索畫展覽。不勝感激。欲出畫幅。絕無(wú)佳者。今年請(qǐng)作罷。往后如有可展之畫。再應(yīng)弟等雅意可矣。兄璜白復(fù)。四月廿一。』

一九三一年，林風(fēng)眠曾贈(zèng)一幅《雞圖》與齊白石，白石老人珍藏一生。

在畫面的右上角林風(fēng)眠題款：『白石先生正畫。后學(xué)林風(fēng)眠。西湖，一九三一春?！?/p>

雖不知這一幅是否經(jīng)由李苦禪之手，但時(shí)間上的高度重合與信件中的信息。

齊白石與身處南方的潘天壽之間交往，也有部分是經(jīng)由李苦禪轉(zhuǎn)達(dá)：『苦禪仁弟鑒：承代寄來(lái)潘君字一幅，不獨(dú)書法入古，詩(shī)亦大佳。予常言：「書畫工在南，不在北方也。」昨得葉公恭綽一函，寫得甚好。十日內(nèi)此兩得，真得意事也！遲當(dāng)作畫奉答潘君耳。(行間小字：弟代為一言，未另作謝。)

吾弟往后寄物，函內(nèi)勿加書箋，此函郵局看出，罰銀一角，小小事也，惟一「罰」字，其重千金，難勝其負(fù)擔(dān)也。凡關(guān)郵局事件無(wú)不受氣，吾弟慎之。炎威珍重。兄璜復(fù)?！?/p>