杜月笙在面對戴笠去世的消息的時候，幾經(jīng)崩潰，甚至于要跳樓自盡。杜月笙當(dāng)年是何等人，稱之為上海土皇帝也不為過。他和戴笠之間相互敬佩、相互依存，又在暗地里忌憚著對方的權(quán)力。戴笠死后，杜月笙悲痛崩潰，一方面是因為自己依靠的靠山崩塌，另一方面也有對戴笠的情義在。

戴笠同杜月笙兩個人都是時事造就的人杰，前者是軍統(tǒng)頭子，后者是上海青幫的大佬。一個是蔣介石身邊的紅人，一個是威震上海的流氓頭子，看似兩人不可能有交集，但是兩人卻是生死之交，兩人相互扶持，在戴笠還沒有出名的時候，杜月笙就對戴笠有恩。

后來戴笠果然成為了蔣介石的左右手，飛黃騰達(dá)的戴笠一刻也不敢忘記杜月笙的恩情，在軍統(tǒng)局工作的戴笠，為杜月笙提供了巨大的幫助。最有名的就是戴笠暗殺了王亞樵，其實這背后很大原因是杜月笙希望他死。戴笠一直關(guān)照著杜月笙，而杜月笙也是不斷送給戴笠大禮，戴笠十幾個豪宅，其中一半都是杜月笙送的。

戴笠飛機失事，做為兄長，做為生意伙伴，失去保護傘，讓杜月笙心理產(chǎn)生一系列不祥之感，除了悲傷，心有余悸，更多的是對自己何去何從的擔(dān)憂，以至崩潰。

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