張飛是漢末三國時期家喻戶曉的一位名將，與關羽并稱當時的兩大“萬人敵”?？梢哉f，單純以武力而論，張飛無疑是三國名將中的佼佼者。有趣的是，在劉備割據(jù)徐州期間，張飛誅殺了陶謙的部將曹豹。此事因何而起呢？張飛又為何要誅殺曹豹呢？

張飛誅殺曹豹一事，在《三國志·呂布傳》注引《英雄記》中有所記載，即：

張益德與下邳相曹豹共爭，益德殺豹，城中大亂。

此外，《三國志·劉備傳》注引《英雄記》亦對此事有相關記載，即：

備留張飛守下邳，引兵與袁術戰(zhàn)于淮陰石亭，更有勝負。陶謙故將曹豹在下邳，張飛欲殺之。

通過上述兩段記載，至少可以明確兩點信息。其一，張飛確實親手誅殺了陶謙舊將曹豹；其二，張飛誅殺曹豹的地點在徐州下邳。至于張飛誅殺曹豹的原因，筆者認為，主要有以下兩點：

眾所周知，自興平元年（194）徐州牧陶謙病逝后，劉備便開始執(zhí)掌徐州。以當時的局勢而論，陶謙舊部大致分為兩股勢力，以糜竺、陳登為代表的親劉勢力支持劉備統(tǒng)領徐州，而以曹豹為代表的反劉勢力則對劉備統(tǒng)領徐州持不同意見。

盡管在表面上，曹豹在陶謙死后轉投劉備，并得以繼續(xù)擔任下邳相一職；但在內心深處，曹豹對劉備接管徐州是頗為不滿的。這一方面是因為劉備畢竟是徐州的外來勢力，另一方面則是因為劉備改變了陶謙的內外政策，即：由反曹操聯(lián)袁術變?yōu)槁?lián)曹操反袁術。

張飛作為劉備的嫡系愛將，自然會全力擁護劉備割據(jù)徐州。對于任何動搖劉備統(tǒng)治徐州的勢力，張飛是一定要對其清除的。故而，當劉備與袁術交戰(zhàn)時，張飛為確保徐州后方的穩(wěn)固，勢必要除掉曹豹。

張飛誅殺曹豹的直接起因，便是史書中所說的二人在下邳城中曾因事相爭。由此，可以看出張飛和曹豹在處理具體事務中顯然存在分歧，從側面也說明二人的性格存在差異。

以地域而論，張飛是幽州涿郡人，性情剛毅豪放；而曹豹則是徐州人氏，性情縝密含蓄。正是由于地域文化的不同，使得二人性格存在明顯差異。故而，在許多問題上，張飛和曹豹往往存在分歧，二人的矛盾也愈來愈深。最終，不善處理這種矛盾的張飛，選擇了暴力誅殺的方式。

綜上，張飛之所以非要弄死曹豹，根本原因是曹豹并非親劉勢力，而直接原因則是二人由于性格差異導致的矛盾激化。值得一提的是，張飛誅殺曹豹一事，直接導致了徐州內部勢力的分裂，呂布趁此奪得了徐州。