唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍布名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，并化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現(xiàn)雄偉險峻的重山復(fù)嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優(yōu)閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。

　　唐伯虎自小聰明伶俐，過目能誦，父親也希望他讀書博取功名，加上祖?zhèn)骰?，唐伯虎不僅是一位超級學(xué)霸，15歲以第 一名補蘇州府府學(xué)附生，更在繪畫、作詩、書法等方面進(jìn)步飛速，很快他就成了當(dāng)?shù)氐囊晃幻耍Y(jié)交了很多當(dāng)?shù)氐纳鐣?，包括祝枝山、文征明、徐禎卿等人，江南四大才子之名從此傳開。

　　唐伯虎是江南四大才子之一，并且是最著 名的才子，可以說得上是在其他才子中位居首位，因而在那個時期他就非常的有名氣，并且他的字畫非常的具有收藏價值，給人耳目一新的感覺，讓人不得不產(chǎn)生對他字畫的完 美度贊嘆?，F(xiàn)在唐伯虎的話由于他是一個極 具影響力的人，所以到目前為止他的字畫賣出的價格還是比較高的，最重要的還是屬于那些比較喜歡收藏的有錢人，他們愿意花更多的價錢來收藏自己喜歡的東西，因而唐伯虎的字畫的價格一直都能賣出好價錢。

　　唐伯虎晚年居于“桃花塢”，自稱“桃花庵主”，此時的繪畫以細(xì)筆山水居多，構(gòu)圖簡潔明了，用筆細(xì)勁中鋒，纖而不弱，力而有韻，剛?cè)岵?jì)。代表作有《山路松風(fēng)圖》、《春山伴侶圖》等。 他的繪畫風(fēng)格多變，畫作沒有時間標(biāo)注，所以很難按時間劃分其畫風(fēng)變化進(jìn)程，但他的畫作也與他的人生經(jīng)歷有關(guān)，比如《關(guān)山行旅圖》創(chuàng)作于他的親人相繼離世之后，枯萎暗淡的樹枝盤結(jié)糾集在一起，似乎也預(yù)示著他內(nèi)心的苦悶與哀傷。他波折的人生經(jīng)歷雖然使他郁郁不得志，但也激發(fā)了他藝術(shù)的創(chuàng)造力，為他的繪畫注入了生命力。