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氨基酸的分類、性質(zhì)與應(yīng)用

 lcy1971 2019-07-10

氨基酸的作用不僅僅是用來構(gòu)成蛋白質(zhì)。自然界至少有180多種氨基酸,功能多種多樣。簡單來說,氨基酸是含有氨基的羧酸,分為基本氨基酸、稀有氨基酸和非蛋白質(zhì)氨基酸三類。

用于合成蛋白質(zhì)的氨基酸稱為基本氨基酸,它們都有自己的密碼子,可以被相應(yīng)的tRNA識別,從而被核糖體用于蛋白質(zhì)合成。目前發(fā)現(xiàn)的基本氨基酸共22種,人體有21種?;景被嶂谐彼嵬舛际?span style="Times New Roman',serif">α-氨基酸,即在離羧基最近的碳原子(α-碳原子)上有一個氨基。所以基本氨基酸有一個通式,如圖。

基本氨基酸通式

某些蛋白質(zhì)中含有一些不常見的氨基酸,是基本氨基酸在蛋白質(zhì)合成以后經(jīng)羥化、羧化、甲基化等修飾衍生而來的,所以叫稀有氨基酸或特殊氨基酸。比如膠原中的4-羥脯氨酸和5-羥賴氨酸,彈性蛋白中的鎖鏈素,一些凝血因子中的γ-羧基谷氨酸,組蛋白中的甲基化和乙?;嚢彼?。

膠原中脯氨酸的羥化

自然界中還有150多種不參與構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸。它們大多是基本氨基酸的衍生物,也有一些是D-氨基酸或β、γδ-氨基酸。這些氨基酸中有些是重要的代謝物前體或中間產(chǎn)物,如瓜氨酸和鳥氨酸是合成精氨酸的中間產(chǎn)物,β-丙氨酸是泛酸的前體,γ-氨基丁酸是傳遞神經(jīng)沖動的化學(xué)介質(zhì)。

除甘氨酸外,基本氨基酸都有旋光性,其α-碳原子具有手性,均為L-構(gòu)型。蘇氨酸和異亮氨酸具有兩個手性碳原子。所以蛋白質(zhì)中沒有D-氨基酸。但在生物體內(nèi)特別是細菌中,D-氨基酸可以存在于一些肽中,如細菌細胞壁的肽聚糖和某些抗生素中都含有D-氨基酸。這樣不易被蛋白酶水解。2019年5月,北大饒毅課題組在Nature communications發(fā)表文章,報道果蠅腸道上皮細胞可以產(chǎn)生D-絲氨酸,通過NMDA受體促進睡眠。

果蠅D-絲氨酸合成途徑

三個帶苯環(huán)的氨基酸有紫外吸收,苯丙氨酸吸收峰在257 nm,摩爾消光系數(shù)ε=200;酪氨酸吸收峰275 nm,ε=1400;色氨酸吸收峰280 nm,ε=5600。因為酪氨酸含量較高,所以蛋白質(zhì)的紫外吸收主要是后兩個氨基酸決定的,一般在280 nm。組氨酸消光系數(shù)小,通常對蛋白質(zhì)的紫外吸收貢獻不大。但是高濃度的組氨酸或咪唑?qū)ψ贤馕帐怯杏绊懙?,在用鎳柱純化蛋白的時候需要注意。

氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,在水溶液中以偶極離子的形式存在。當氨基酸分子所帶的凈電荷為零時的pH稱為氨基酸的等電點(pI)。等電點的值是等電點前后的兩個pK值的算術(shù)平均值。對于側(cè)鏈含有可解離基團的氨基酸,應(yīng)該根據(jù)解離方程判斷用哪兩個pK值來平均。如果需要快速計算,可以用比較接近的兩個值去平均。

氨基酸完全質(zhì)子化時可看作多元弱酸,可以用作緩沖溶液。在實驗室中,做蛋白質(zhì)電泳時經(jīng)常用甘氨酸配置電泳緩沖液。氨基酸在pK處的緩沖能力最強,pI處的緩沖能力最弱。

氨基酸在日常生活中也有多種用途。甘氨酸有甜味,甜度是蔗糖的80%,在食品工業(yè)中用作調(diào)味劑,可以去苦增甜。其實丙氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、脯氨酸等都具有甜味,而D-色氨酸的甜度高達蔗糖的35倍,可以用作非營養(yǎng)甜味劑。谷氨酸具有鮮味,谷氨酸鈉是味精的主要成分。天冬氨酸也有鮮味,但比谷氨酸弱一些。天冬氨酸還用于合成甜味劑阿斯巴甜(天冬氨酰苯丙氨酸甲酯)。

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