從吳敬梓的家庭狀況來看，他的家族也算有錢人，雖然到他這一代，家庭的景況已經(jīng)衰落了下來，但依然也算當(dāng)?shù)氐拇髴羧思?，可是不知什么原因，吳敬梓對置產(chǎn)沒啥興趣，以至于后來賣掉了一部分祖產(chǎn)，遷居到南京居住。

從吳敬梓的祖輩來看，他們家也出過不少有功名的人，比如在他曾祖一輩，兄弟五人中，竟然有四人中了進(jìn)士，這在古代可是了不起的一個小概率事件。吳敬梓的曾祖父吳國對，不但考中了進(jìn)士，并且是位探花；而吳敬梓的祖父一輩有位吳昺，在康熙三十年，考得了殿試第二名，也就是俗稱的“榜眼”。這等的考試優(yōu)良基因卻沒有遞傳下來，到了吳敬梓的父輩，卻再未有人取得功名，他的父親吳霖起，僅是拔貢出身，因此只做過小小的贛榆縣教諭。

因為祖產(chǎn)豐厚，所以吳敬梓的童年過得十分安逸，然而在其十三歲時，母親去世了，于是他就跟隨父親到贛榆縣的工作地居住。到了康熙六十一年，吳霖起被罷官，吳敬梓跟著父親回到了家鄉(xiāng)全椒縣?；氐郊亦l(xiāng)的第二年，父親就去世了?？赡苁瞧圬?fù)吳霖起家人單勢孤，吳父去世后，族人開始爭奪祖上留下來的財產(chǎn)。此事越搞越大，可能是出于這個原因，在吳敬梓三十三歲時，他就變賣了全椒縣的祖產(chǎn)，而后移居到南京。

吳敬梓像（互聯(lián)網(wǎng)圖片）

吳敬梓的文筆也頗為漂亮，但可惜他的科考之路很不順利，他在年輕時只考中了秀才，有了這樣一個學(xué)歷后，無論他怎樣努力，都止步不前了。

關(guān)于他為什么要遷居到南京而不是他地，未見有明確的資料記載。從其到南京后最初兩年的詩文來看，在那里他也無人投靠。在這個階段，他寫過一些詩詞，從中可窺到他在那個時段的心態(tài)，比如一首《瑣窗寒》：

薜荔墻邊，藤蘿石上，自然瀟灑，長松百尺，絕似虬龍高掛。嘆三年，柴扉未開，蛛絲網(wǎng)遍茅檐罅。只晚驅(qū)黃犢，霜楓紅映，夕陽西下。

寒夜從容話，枉眷戀秦淮，水亭月榭。撇卻家山，紫翠丹青如畫。想潑醅春酒正濃，綠楊村店雞豚社。幾多時，北叟南鄰，定盼余歸也。

吳敬梓在這首詞中所描繪的景色，按照陳美林在《吳敬梓評傳》中的分析：“詞中描寫的景色、生活，當(dāng)是他在全椒社區(qū)梅花山下程家市的西墅故居。由此也可推知，盡管吳敬梓對南京的寄寓生活仍然感到生疏，盡管對故鄉(xiāng)親人不禁發(fā)生了思戀之情，然而他對全椒城內(nèi)士紳社會的厭惡之情，并沒有因此而有所消失。他懷念故鄉(xiāng)的只是古道淳樸的鄉(xiāng)鄰和山居平靜的生活?！?/p>

到了雍正十二年的除夕，吳敬梓又填了一首《乳燕飛》：

令節(jié)窮愁里。念先人、生兒不孝，他鄉(xiāng)留滯。風(fēng)雪打窗寒徹骨，冰結(jié)秦淮之水。自昨歲、移居住此。三十諸生成底用，賺虛名、浪說攻經(jīng)史。捧卮酒，淚痕滓。

家聲科第從來美。嘆顛狂、齊竽難合，胡琴空碎。數(shù)畝田園生計好，又把膏腴輕棄。應(yīng)愧煞、谷貽孫子。倘博將來椎牛祭，總難酬、罔極深恩矣。也略解、此時恥。

他在這首詞中，感慨自己未能取得功名而有愧于先人的名聲，從這些詞中都可透露出，遷居南京之后，并未讓他有了如魚得水的生活。

然而到他三十六歲時，卻在偶然間出現(xiàn)了一個讓他轉(zhuǎn)運的機(jī)會。這一年正趕上弘歷登基，成為了乾隆元年，皇帝宣布這一年要舉辦第二次博學(xué)鴻詞科考試。

整個清代，總計舉行過三次博鴻科試，然而第三次因為德宗的去世而未能實施，因此，實際上清代只舉辦過兩次這樣的特殊考試，第一次是在康熙十八年，而第二次就是乾隆元年。其實，乾隆元年的這場博鴻科，原本是雍正十一年時所定者，但不知什么原因，當(dāng)時推舉的人很少，故而這場考試被延期，兩年后，胤禛駕崩了，弘歷即位后，又把這件事接續(xù)了下來。

吳敬梓遷居到南京的時間是雍正十一年，到了乾隆元年，他在此地已經(jīng)住了三年多。在這段時間內(nèi)，他也有了一些人脈，于是他被舉薦去參加博學(xué)鴻詞科考試。這場考試先是在地方舉行，當(dāng)時的南京屬于江南省，其所轄區(qū)域包括現(xiàn)在的江蘇和安徽兩省，這是順治二年的設(shè)置。到了康熙元年，安徽獨立出來單獨建省，而省會在安慶。

吳敬梓參加的博鴻科考試，首先是在南京，順利通過之后，接著他就去安慶考試，而后他又回到南京，去參加兩江總督趙弘恩主持的都院考試，可是，他在這場考試中，僅作了一首試帖詩，未等終場就離去了。這其中的原因，按照陳美林在《吳敬梓評傳》中的說法，則為：“還可能由于他的健康狀況有所惡化。傳主早年喪母，自幼又曾出嗣，缺少親人的深情愛撫和細(xì)心照料，健康原就不佳，后來又罹患消渴病，特別是自去冬以來，先后出游儀征、揚(yáng)州，今春又往安慶應(yīng)試，旅途辛苦，酬宴傷神，就出現(xiàn)了病情復(fù)發(fā)的征兆，這導(dǎo)致他未能試畢最后一級的地方考試?！?/p>

這里所說的“消渴癥”，就是今天所說的糖尿病。按照今日的說法，這是一種富貴病，也就是吃得太好了，看來，這跟吳敬梓年輕時的生活優(yōu)裕，有著一定的關(guān)系?？傊茨芡瓿煽荚?，自然也就沒有資格赴京應(yīng)試，這樣的機(jī)會也就由此而錯失了。

到這邊依然繞不進(jìn)去

吳敬梓前去參加博鴻科考試，說明他依然沒有放棄追求功名的欲望，可惜因為個人的原因，未能如愿，這樣的結(jié)果當(dāng)然不能令他愉快。而這種遺憾到他三十九歲時，雖然事情已經(jīng)過了四年，但他還是不能釋懷，于是，在他生日這一天，寫了首《內(nèi)家嬌》：

行年三十九，懸孤日，酌酒淚同傾。嘆故國幾年，草荒先垅；寄居百里，煙暗臺城。空消受，征歌招畫舫，賭酒醉旗亭。壯不如人，難求富貴；老之將至，羞夢公卿。

行吟憔悴久，靈氛告：須歷吉日將行。擬向洞庭北渚，湘沅南征。見重華協(xié)帝，陳詞敷衽；有娀佚女，弭節(jié)揚(yáng)靈。恩不甚兮輕絕，休說功名。

他在這首詞中，感慨自己的身世，感覺到了這個年齡，卻依然功名未就，而后，他就把自己的主要精力，放在了詩文和小說的創(chuàng)作方面，也正因如此，才有了《儒林外史》這部偉大的小說問世。

后世有些學(xué)者把吳敬梓解讀為，其并不愿意參加博學(xué)鴻詞科的考試，也許這樣的解讀有其道理在，但人性的復(fù)雜，也并不能一以貫之地始終本持著一種思維方式，比如到乾隆十六年時，弘歷第一次南巡?；实鄣竭_(dá)南京，在當(dāng)?shù)亻_科考試，吳敬梓沒有去參加，但他的兒子吳烺卻抓住了這個機(jī)會，并且得以被錄取，由此被賜為舉人，同時授內(nèi)閣中書。雖然不知道吳敬梓是否鼓勵兒子這么做，但顯然他沒有規(guī)勸，由此說明他不反對兒子抓住任何機(jī)會。

兩年之后，吳烺的妻子病逝，而吳烺本身又到朝中去任職，可能是吳敬梓想換一個新環(huán)境來疏解郁悶的心情，同時也為了謀生，他從南京來到了揚(yáng)州，去投奔兩淮鹽運使盧見曾。當(dāng)年經(jīng)營鹽業(yè)是發(fā)家致富的好渠道，而盧見曾是掌管鹽運的高官，其財富之豪奢可想而知。

可惜的是，吳敬梓到揚(yáng)州后不久，就突然病逝了，這應(yīng)該跟他的糖尿病惡化有一定的關(guān)系，后來他的喪事也是盧見曾出錢安排的，由吳敬梓的幼子及其朋友，把他的靈柩用船從揚(yáng)州運回了南京。吳敬梓去世后，程晉芳給他寫了篇傳記，關(guān)于吳敬梓的去世，文中稱：“先數(shù)日，裒囊中金，召友朋酣飲。醉，輒誦樊川‘人生只合揚(yáng)州死’之句，而竟如所言?！笨磥?，吳敬梓真的希望自己死在揚(yáng)州。只是程晉芳說，吳敬梓所吟的那句詩，不是杜牧的作品，而是張祜。

有的資料上說，吳敬梓被安葬在了南京的清涼山腳下，也有的說葬在了城南的鳳臺門附近，然而到如今卻均找不到痕跡。孟醒仁、孟凡經(jīng)所撰的《吳敬梓評傳》中則說：“他的墓地，或說在清涼山麓，或說在鳳臺門。解放后，他的遠(yuǎn)孫吳松泉曾經(jīng)親往勘測，已經(jīng)湮沒不可尋了?！?/p>

關(guān)于吳敬梓為什么要寫一部《儒林外史》，歷史上有不同的解讀，比如嘉慶八年版的《儒林外史》前有“借閑齋老人”所寫的序言：“夫曰‘外史’，原不自居正史之例也；曰‘儒林’，迥異玄虛荒渺之談也。其書以功名富貴為一篇之骨：有心艷功名富貴而媚人下人者；有倚仗功名富貴而驕人傲人者；有假托無意功名富貴自以為高，被人看破恥笑者；終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層，為中流砥柱。篇中所載之人，不可枚舉，而其人之性情、心術(shù)，一一活現(xiàn)紙上。讀之者，無論是何人品，無不可取以自鏡?！?/p>

這座桃葉橋應(yīng)該是吳敬梓走過者

此處說，該書名起為“外史”，就是不想以正史來自居，而“儒林”二字的意思，是其所講并非都是胡亂編造的故事，然而作序者卻認(rèn)為《儒林外史》的主體，講述的就是功名富貴，為了取得這種富貴，吳敬梓在文中寫到了不同的人用不同的手段，來達(dá)到這樣的一個目的。除此之外，當(dāng)然還有別的解讀方式，比如同治八年，金和在《儒林外史》的跋語中則說：“是書則先生嬉笑怒罵之文也。蓋先生遂志不仕，所閱于世事者久，而所憂于人心者深，彰闡之權(quán)，無假于萬一，始于是書焉發(fā)之，以當(dāng)木鐸之振，非茍焉憤時疾俗而已?！?/p>

金和認(rèn)為，此書只是作者嬉笑怒罵之文。為什么吳敬梓會如此呢？金和從作者的生平予以了解讀，因為吳敬梓參加科考，知道其中許多的弊端，于是他寫入書中予以表現(xiàn)。

《儒林外史》刊行后，在社會上流傳甚廣，其原因之一，則是文中所刻畫的人物極其生動傳神，比如同治十三年刊刻的《儒林外史》有“惺園退士”所作序言，其在《序》中稱：“《儒林外史》一書，摹繪世故人情，真如鑄鼎象物，魑魅魍魎，畢現(xiàn)尺幅；而復(fù)以數(shù)賢人砥柱中流，振興世教。其寫君子也，如睹道貌，如聞格言；其寫小人也，窺其肺肝，描其聲態(tài)，畫圖所不能到者，筆乃足以達(dá)之。評語尤為曲盡情偽，一歸于正。其云：‘慎勿讀《儒林外史》。讀之乃覺身世酬應(yīng)之間，無往而非《儒林外史》?！拐Z可謂是書的評矣！”

對于這段描述，孟醒仁、孟凡經(jīng)所著的《吳敬梓評傳》則認(rèn)為該《序》：“又充分肯定《外史》藝術(shù)性強(qiáng)烈，感人深切。”