苯酚與鄰苯二甲酸酐在濃硫酸或無水氯化鋅作用下發(fā)生上述的?；磻?yīng)，兩分子苯酚與一分子酸酐縮合后得到酚酞這一最為常用的酸堿指示劑。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中為無色液體，當(dāng) pH 大于 9 時(shí)，形成電荷離域范圍很大的粉紅色的共軛雙負(fù)離子。酚的烷基化反應(yīng)一般以醇或烯烴在濃硫酸催化下進(jìn)行，反應(yīng)不容易控制在單取代階段。

氧化反應(yīng)

酚類易被氧化，但產(chǎn)物復(fù)雜。純苯酚系無色結(jié)晶，在空氣中放置后，就能逐漸氧化變?yōu)榉奂t色、紅色或暗紅色。苯酚如用酸性重鉻酸鉀強(qiáng)烈氧化，則生成對(duì)苯醌。

鄰苯二酚和對(duì)苯二酚比苯酚更容易被氧化成相應(yīng)的醌，但間苯二酚不能被氧化為相應(yīng)的醌。醌是一般都具有顏色。

顯色反應(yīng)

大多數(shù)的酚能與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。不同的酚與氯化鐵反應(yīng)呈顯不同的顏色。例如，苯酚、間苯二酚、1，3，5-苯三酚與氯化鐵溶液作用，均顯紫色；甲苯酚呈藍(lán)色；鄰苯二酚、對(duì)苯二酚呈綠色；1，2，3-苯三酚呈紅色，α-萘酚為紫色沉淀，β-萘酚則為綠色沉淀等。此顯色反應(yīng)常用以鑒別酚類的存在。

具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結(jié)構(gòu)( —C=C—OH )結(jié)構(gòu)的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色一般的醇式羥基無此反應(yīng)，故也可用來區(qū)別醇與烯醇。

酚

苯酚

對(duì)甲苯酚

間甲苯酚

對(duì)苯二酚

均苯三酚

鄰苯二酚

對(duì)苯二酚

間苯二酚

連苯三酚

α-萘酚

β-萘酚

與FeCl3顯色

藍(lán)紫色

藍(lán)色

藍(lán)紫色

暗綠色結(jié)晶

紫色

深綠色

綠色

藍(lán)紫色

淡棕紅色

紫紅色沉淀

綠色沉淀

取代反應(yīng)

酚羥基由于p-π共軛而難于被取代，但苯環(huán)上的氫原子可被取代，發(fā)生鹵化、硝化和磺化等反應(yīng)，并且羥基是鄰、對(duì)位定位基，對(duì)苯環(huán)有活化作用，故酚比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。

1、鹵化苯酚水溶液與溴水反應(yīng)立刻生成三溴苯酚白色沉淀，環(huán)境檢測(cè)中常用來對(duì)苯酚定性或定量測(cè)定；

2、硝化苯酚在室溫下可被稀硝酸硝化，生成鄰、對(duì)位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚的混合物。如使用濃硝酸和濃硫酸的混合物作硝化劑則可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗稱苦味酸，酸性比苯酚強(qiáng)得多。

毒理學(xué)

簡(jiǎn)介

低濃度酚能使蛋白變性，高濃度能使蛋白沉淀。對(duì)皮膚、粘膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用,也可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、腎功。水溶液比純酚易經(jīng)皮膚吸收,而乳劑更易吸收。吸入的酚大部分滯留在肺內(nèi)，停止接觸很快排出體外。吸收的酚大部分以原形或與硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸結(jié)合隨尿排出，一部分經(jīng)氧化變?yōu)猷彵蕉雍蛯?duì)苯二酚隨尿排出， 使尿呈棕黑色(酚尿)。人口服致死量報(bào)道不一，LD為2～15g，或MLD為140mg/kg, 14g/kg。國(guó)外報(bào)道酚液污染皮膚面積為25%，10分鐘死亡，血酚為0.74mmlo/L。

臨床表現(xiàn)

急性中毒：吸入高濃度蒸氣可引起頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、 肺水腫等表現(xiàn)。誤服可引起消化道灼傷， 出現(xiàn)燒灼痛，呼出氣帶酚氣味，嘔吐物或大便可帶血，可發(fā)生胃腸道穿孔，并可出現(xiàn) 休克 、肺水腫、肝或腎損害。一般可在 48 小時(shí)內(nèi)出現(xiàn)急性腎功能 衰竭 ，血及尿酚量增高。

皮膚灼傷：創(chuàng)面初期為無痛性白色起皺，繼而形成褐色痂皮。常見淺Ⅱ度灼傷?？山?jīng)灼傷的皮膚吸收，經(jīng)一定潛伏期后出現(xiàn)急性腎功能衰竭等急性中毒表現(xiàn)。

眼接觸：可致灼傷。

中毒處理方法

急性中毒：立即脫離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處。皮膚污染后立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少20分鐘； 面積小也可先用50%酒精擦試創(chuàng)面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液 (7:3) 抹皮膚后立即用大量流動(dòng)清水沖洗。再用飽和硫酸鈉溶液濕敷?？诜呓o服植物油 15～30ml，催吐， 后溫水洗胃至嘔吐物無酚氣味為止，再給硫酸鈉15～30mg。消化道已有嚴(yán)重腐蝕時(shí)勿給上述處理。早期給氧。合理應(yīng)用抗生素。 防治肺水腫、 肝、腎損害等對(duì)癥、支持治療。糖皮質(zhì)激素的應(yīng)用視灼傷程度及中毒病情而定。病情(包括皮膚灼傷)嚴(yán)重者需早期應(yīng)用透析療法排毒及防治腎衰?？诜咝璺乐问车礼：凼湛s致狹窄。

眼接觸：用生理鹽水、冷開水或清水至少?zèng)_洗10分鐘，對(duì)癥處理。

制備方法

方法介紹

酚類化合物通常以酚的衍生物來命名，在酚的前面加上芳環(huán)的名稱，以此作為母體，在加上其他取代基的名稱和位置，多元酚則稱之為二酚、三酚等等。有些酚類化合物可以用羥基化合物命名。

酚的制備方法和醇有所不同，主要有以下幾類方法。

1、鹵代物的水解

芳香鹵代物的水解不如脂肪族鹵代物那么容易，一般需要加溫加壓在工業(yè)生產(chǎn)上進(jìn)行，反應(yīng)可能是經(jīng)過苯炔中間體過程。當(dāng)鹵素的鄰對(duì)為上有吸電子基團(tuán)存在時(shí)，芳環(huán)受到缺電活化，使水解反應(yīng)容易發(fā)生。

2、磺酸鹽堿熔法

芳磺酸用亞硫酸鈉 Na2SO3 中和為芳磺酸鈉鹽再有堿熔融后酸化得到酚。

這是生產(chǎn)苯酚最早的一個(gè)方法。反應(yīng)中要用到強(qiáng)酸強(qiáng)堿，污染大，反應(yīng)步驟又長(zhǎng)，自動(dòng)話生產(chǎn)率低，當(dāng)分子中含有羰基、鹵素、氨基、硝基等官能團(tuán)時(shí)，在高溫生產(chǎn)時(shí)還容易受到氧化等副反應(yīng)的影響，這些因素都限制了這個(gè)反應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值。然而，這個(gè)反應(yīng)產(chǎn)率高，純度也還可以，副產(chǎn)物 Na2SO3 和 SO3 可反復(fù)使用，設(shè)備簡(jiǎn)單，無論在實(shí)驗(yàn)室還是工業(yè)上都仍有應(yīng)用價(jià)值，像間二苯酚、對(duì)甲苯酚，苯酚等產(chǎn)品還主要是由此法產(chǎn)生。

3、重氮鹽水解

芳香烴硝化還原得到苯胺后再制得重氮鹽，重氮鹽水解后得到苯酚。

目前工業(yè)生產(chǎn)苯酚的最主要方法是用異丙苯空氣氧化法，該方法除了生成苯酚外，還得到丙酮這一重要工業(yè)原料。

4、格氏反應(yīng)

芳香鹵代物格氏反應(yīng)和硼酸酯作用后再水解也是實(shí)驗(yàn)室里得到酚的一個(gè)好方法。

含酚廢水的處理

處理含酚廢水主要有兩種方法：回收利用和降解處理。一般而言，含酚量在1g·L以上的廢水應(yīng)考慮酚的回收，回收可采用萃取、吸附等方法。廢水含酚濃度較低時(shí)主要采用沉淀、氧化和微生物處理法。

用納米二氧化鈦（TiO2）粉末，在太陽光（或紫外線）照射下，可以催化降解多種有機(jī)化合物，這是一項(xiàng)極有前途的實(shí)用廢水處理技術(shù)。在多云到陰的條件下，光照12小時(shí)，含苯酚4.3g·L的廢水可全部轉(zhuǎn)化為無毒的物質(zhì)。

酚的光波譜特征

在酚的IR譜中，有芳環(huán)和羥基兩個(gè)特征；酚羥基顯示出締合分子的的較寬和較強(qiáng)的吸收峰，并且酚羥基的紅外吸收波數(shù)很高；在氯仿溶液中，硝基苯酚的三個(gè)異構(gòu)體的O-H 吸收峰分別在3200cm-1(o -)，3520cm-1(m -)，3520cm-1(p -)，這與醇中的C-O鍵（在1050～1200cm-1）有所不同。

在不同取代的酚HMR譜中，羥基上的質(zhì)子以及芳環(huán)上質(zhì)子的化學(xué)位移有明顯區(qū)別；酚羥基上質(zhì)子的化學(xué)位移范圍一般在4～7；對(duì)酚羥基上質(zhì)子化學(xué)位移的影響因素有溶劑的性質(zhì)、濃度、溫度、取代基等。能夠形成較強(qiáng)的分子內(nèi)氫鍵的酚或者環(huán)上有強(qiáng)吸電子基的酚，其羥基上質(zhì)子的化學(xué)位移值一般都在10～12左右。

用途

化學(xué)用途

酚是重要的化工原料，可制造染料、藥物、酚醛樹脂、膠粘劑等。

鄰苯二酚、對(duì)苯二酚可作顯影劑。

苯酚及其類似物可制做殺菌防腐劑。分子生物學(xué)試驗(yàn)中，酚可以用來做去除蛋白質(zhì)的試劑。許多酚類化合物有殺菌能力，可用作消毒殺菌劑，各種甲基酚異構(gòu)體的混合物統(tǒng)稱為甲酚，甲酚與肥皂溶液的混合物俗稱為來蘇兒，是醫(yī)院內(nèi)常用的殺菌劑。這個(gè)特性可能與苯酚的酸性及表面活性有關(guān)。如苯酚和甲酚的混合物和五氯苯酚都能用作木材防腐劑，后者的鈉鹽還可以滅殺血吸蟲疫區(qū)的釘螺。苯酚還是衡量各種殺蟲劑活性劑的標(biāo)準(zhǔn)，一種殺菌劑的殺菌效力與苯酚的殺菌效力之比被稱為苯酚系數(shù)，該數(shù)值越大表示殺菌能力越強(qiáng)，某些酚類衍生物可用于食物防腐。

藥物用途

苯酚為一種原漿毒，能使細(xì)菌細(xì)胞的原生質(zhì)蛋白發(fā)生凝固或變性而殺菌。濃度約0．2%即有抑菌作用，大于1%能殺死一般細(xì)菌，1．3%溶液可殺死真菌。本品稀溶液可使人體感覺神經(jīng)末梢麻痹，產(chǎn)生局部麻醉作用，可止癢。苯酚對(duì)組織的穿透性強(qiáng)，易從皮膚黏膜及創(chuàng)面吸收，故不宜大面積長(zhǎng)期使用。酚軟膏（2%）用于皮膚防腐止癢。 用法： 外用，濃度不超過2%。禁忌：本品對(duì)皮膚與黏膜具有腐蝕性，尿布皮炎患兒和6個(gè)月以下嬰兒禁用。

注意事項(xiàng)

1、苯酚有弱酸性，使用時(shí)應(yīng)當(dāng)佩戴防酸堿手套

2、苯酚有劇毒，應(yīng)當(dāng)避免它與眼部、皮膚等接觸