梁詩正擅長書法。清人吳修在《昭代尺牘小傳》稱“詩正工書。”清人李元度《國朝先正事略》書中說到梁詩正的書法：“公書初學柳成宮（柳公權），繼參文（征明）、趙（孟頫），晚師顏（真卿）、李（北海）?！焙笕藢α涸娬臅ㄔu價很高，啟功先生多次提起“二梁”（梁詩正和其子梁同書），啟功先生的書法也受到梁詩正的影響。

這幅跋作很明顯是受到唐顏真卿的《多寶塔碑》的影響，骨骼秀挺，氣息連貫，氣質(zhì)文雅，錯落有致，疏朗分明，作為梁詩正行書代表作，在館閣體盛行的清代，相對難得地呈現(xiàn)出了豐富的個人筆意。

梁詩正還有個非常有趣的典故：命乾隆作書童。清人王昶在《春融堂集》中評梁詩正書法：“公常言，往在上書房為高宗作擘窠大字，適憲皇駕至，諸臣鵠立以俟，憲皇命作書，墨漬於袖，又命高宗拽之。”

另據(jù)傳，梁詩正與張照曾共同為乾隆帝聯(lián)句《澄海樓聯(lián)句》?！对娫挕贩Q贊梁詩正的應制詩“莊雅雍容，自然合節(jié)，情文相生之妙。專家苦吟不過如是?！薄肮涸娬﹦t以穩(wěn)愜勝。枚速馬工，各擅能事。”

梁詩正對書法的貢獻，還包括養(yǎng)育了一個大書法家—梁同書，這位兒子相當爭氣，工楷、行書，到晚年猶能寫蠅頭小楷，其書大字結(jié)體緊嚴，小楷秀逸，尤為精到。與劉墉、翁方綱、王文治并稱“清四大家”。