董其昌一生創(chuàng)作了大量的書(shū)法作品，特別是他以禪論書(shū)，對(duì)書(shū)法的用筆、用墨、結(jié)構(gòu)章法和意境均提出了獨(dú)到的見(jiàn)解，把質(zhì)樸無(wú)華、平淡自然作為書(shū)法藝術(shù)的最高境界，終于形成了獨(dú)具特色的書(shū)法藝術(shù)風(fēng)格。

董其昌書(shū)法用筆最突出的特點(diǎn)為“虛靈”。在此方面，他有獨(dú)到的論述：“書(shū)法雖貴藏鋒，然不得以模糊為藏鋒”，“蓋以勁利取勢(shì)，以虛和取韻。顏魯公所謂如印印泥，如錐畫(huà)沙是也”。虛包含了豐富的內(nèi)涵和無(wú)窮的意韻。為了達(dá)到虛和取韻，他十分強(qiáng)調(diào)書(shū)者主宰筆的能動(dòng)性。

他說(shuō)：“作書(shū)須提得筆起，不可信筆。蓋信筆則其波畫(huà)皆無(wú)力。提得筆起，則一轉(zhuǎn)一束處皆有主宰。轉(zhuǎn)、束二字，書(shū)家妙訣也。今人只是筆作主，未嘗運(yùn)筆?！彼淖髌分袥](méi)有偃筆和拙滯之筆，轉(zhuǎn)折處均提筆暗轉(zhuǎn)，如作品《楷書(shū)周子通書(shū)軸》用筆以勁力取勢(shì)、以虛和取韻，使其作品風(fēng)神超逸。

董其昌非常重視用墨技巧，他將墨分為五種不同的濃淡層次用于書(shū)法藝術(shù)創(chuàng)作之中。他認(rèn)為“字之巧處在用筆，尤在用墨” “用墨須使有潤(rùn)，不可使其枯燥，尤忌肥，肥則大惡道矣”。董其昌書(shū)法作品最突出的特色就是精于用墨，如《草書(shū)杜律詩(shī)冊(cè)》用筆蒼潤(rùn)兼施，通篇在墨色濃淡枯潤(rùn)的變化中呈現(xiàn)出音樂(lè)般的節(jié)奏和旋律。

他還喜用枯淡之墨作書(shū)，如《草書(shū)張旭郎官壁石記卷》和《節(jié)臨懷素自敘帖卷》墨色豐富，淡而不薄、枯而不浮，精彩地表現(xiàn)出董其昌書(shū)法行云流水、無(wú)拘無(wú)滯的瀟灑風(fēng)神。

董其昌非常重視章法的構(gòu)成，他曾說(shuō)：“古人論書(shū)，以章法為一大事?！薄坝臆姟短m亭序》，章法為古今第一，其字皆映帶而生，或小或大，隨手所如，皆入法則，所以為神品也?！倍洳龝?shū)法作品的章法疏闊空曠、氣度閑雅，如《楷書(shū)神仙起居法扇面》、《草書(shū)房村夜宿詩(shī)扇面》中的字距和行距十分寬闊，黑白對(duì)比反差較大，作品蕭散沉靜，恬淡閑雅。

他說(shuō)：“惟魯公天真爛漫，姿態(tài)橫出，深得右軍靈和之致，故為宋一代書(shū)家淵源?！?“東坡詩(shī)論書(shū)法云：‘天真爛漫是吾師’，此一句丹髓也?！蓖豸酥短m亭序》和顏真卿《祭侄文稿》皆是草稿，書(shū)家本無(wú)心創(chuàng)作，卻使書(shū)作得自然之妙和生動(dòng)之趣。

在《畫(huà)禪室隨筆》中記載，董其昌書(shū)法有一種淡雅虛靜的高遠(yuǎn)意境，用筆虛、章法疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨須使有潤(rùn)，不可使其枯燥，尤忌濃肥，肥則大惡道矣?！倍洳龝?shū)法的技巧在理論和實(shí)踐中都有極其特色的創(chuàng)新。從他所追求的淡秀意韻的審美取向，書(shū)法中白大于黑的視覺(jué)效果看出他用筆強(qiáng)調(diào)虛靈和變化，結(jié)字強(qiáng)調(diào)似欹反正，章法強(qiáng)調(diào)疏空簡(jiǎn)遠(yuǎn)，用墨強(qiáng)調(diào)濃淡相間，用筆虛和而骨力內(nèi)蘊(yùn)，章法疏空而氣勢(shì)流宕，用墨清淡而神韻反出，這便是董其昌書(shū)法的風(fēng)格特征。

這種風(fēng)格表現(xiàn)了禪意，反映了士大夫文人崇尚自然的率真之趣和所謂豐采姿神，飄飄欲仙，也就是董其昌書(shū)法的書(shū)卷氣。