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后來，朝廷有令：如因軍功而成為官吏的人，都要被精選淘汰，劉備所在郡的督郵要遣散劉備，劉備知道消息后，到督郵入住的驛站求見，督郵稱病不肯見劉備。

劉備惱了，沖進督郵府將督郵捆綁了起來，將他打的死去活來（三國演義中說是張飛鞭打督郵，其實不是），與關(guān)羽、張飛棄官逃亡。

從此，他們踏上了不歸路。

后來，大將軍何進派毌丘毅到丹楊募兵，劉備也在途中加入，到下邳時與盜賊力戰(zhàn)立功，任為下密縣丞，不久又辭官。

后來又任高唐尉、高唐令等職。不久高唐縣被盜賊攻破，劉備于是往奔公孫瓚。

初平二年（191年），劉備與青州刺史田楷一起對抗冀州牧袁紹，劉備因為累次建立功勛而升為試守平原縣縣令，后領(lǐng)平原國相。

興平元年（194年），曹操以為父報仇為名再度攻打徐州。田楷與劉備一起前往救援，劉備于是又歸屬陶謙。

興平二年（195年），陶謙死后，劉備遂領(lǐng)徐州。

建安元年（196年），袁術(shù)率大軍進攻徐州，劉備迎擊，兩軍在盱眙、淮陰相持。這時，呂布偷襲了下邳，俘虜了劉備的妻子。劉備只能回到小沛。

不久，劉備再度召募了萬余人的軍隊，呂布于是率軍進攻小沛。劉備戰(zhàn)敗，前往許都投奔曹操。曹操給與劉備兵馬糧草，讓劉備做豫州牧。其后，人稱劉備為“劉豫州”。

建安三年（198年），呂布派高順和張遼進攻劉備，曹操雖派夏侯惇援救，但被擊敗。沛城最終被攻破，劉備妻子再次被擄，劉備單身逃走。劉備在梁國國界中與曹操相遇，于是與曹操聯(lián)合進攻呂布，呂布投降后，劉備力勸曹操殺死呂布。其后劉備與曹操回到許都，被封為左將軍。

建安四年（199年），車騎將軍董承受漢獻帝衣帶詔，劉備起初未敢加入。后曹操與劉備“煮酒論英雄”，曹操對劉備說：“今天下英雄，就是你跟我。”劉備心驚，筷子掉落，知道曹操難容自己，遂與董承等人同謀。

建安五年（200年）春季，衣帶詔事發(fā)。曹操親自東征劉備，劉備戰(zhàn)敗，關(guān)羽被擒。劉備逃往青州，隨青州刺史袁譚，到袁紹處。

建安五年（200年）七月，汝南黃巾軍首領(lǐng)劉辟等叛歸袁紹。袁紹使劉備領(lǐng)兵與劉辟寇略許都以南，關(guān)羽得知后從曹操處亡歸至劉備處助之。

建安六年（201年），曹操親自討伐劉備，劉備往投劉表。

建安七年（202年），劉備在荊州數(shù)年，自覺老之將至而功業(yè)未建，遂有“髀肉之嘆”。劉備向劉表提出趁曹操進攻烏桓時偷襲許都的建議，劉表沒有采納。

建安十二年（207年），劉備前往隆中拜訪諸葛亮，三顧茅廬之后，諸葛亮向劉備獻上了隆中對。

建安十三年（208年），劉備聯(lián)合孫權(quán)，與周瑜率領(lǐng)聯(lián)軍大敗曹操于赤壁，又南收荊州四郡。劉備從孫權(quán)手中借的荊州江陵（南郡），占據(jù)荊州五郡。

至此，劉備算是有了長久安身之地。

章武元年（221年），劉備在曹丕篡漢建魏后，于成都稱帝，國號“漢”，年號“章武”。

劉備在四川建立了蜀漢政權(quán)。當時四川的交通比較落后，山路居多。劉備和丞相諸葛亮在開辟四川郵驛事業(yè)上，作出了重要貢獻。

劉備建漢后，為了對付北方的曹魏，在漢中地區(qū)建立了北伐的軍事基地。

為打通軍輸要道，在四川與漢中之間開通了四條主要道路，這就是著名的子午道、儻駱道、褒斜道和金牛道。

蜀漢還在漢中設(shè)置了重要軍事關(guān)隘白水關(guān)。