董其昌的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷也相當(dāng)自負(fù)。董其昌雖處于趙孟頫、文征明書法盛行的時(shí)代，但他的書法并沒有一味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風(fēng)，自成一體，其書風(fēng)飄逸空靈，風(fēng)華自足。筆劃圓勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。書法至董其昌，可以說是集古法之大成，“ 六體”和“八法”在他手下無所不精，在當(dāng)時(shí)已“名聞外國，尺素短札，流布人間，爭購寶之。”（《明史·文苑傳》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的書為宗法，備加推崇、偏愛，甚而親臨手摹董書，常列于座右，晨夕觀賞。康熙曾為他的墨跡題過一長段跋語加以贊美：“華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行于褚墨間，非諸家所能及也。每于若不經(jīng)意處，豐神獨(dú)絕，如清風(fēng)飄拂，微云卷舒，頗得天然之趣。嘗觀其結(jié)構(gòu)字體，皆源于晉人。蓋其生平多臨《閣帖》，于《蘭亭》、《圣教》，能得其運(yùn)腕之法，而轉(zhuǎn)筆處古勁藏鋒，似拙實(shí)巧。

顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晉人。趙孟頫尤規(guī)模二王。其昌淵源合一，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨(dú)時(shí)見本色。草書亦縱橫排宕有致，朕甚心賞。其用墨之妙，濃淡相間，更為絕。臨摹最多，每謂天姿功力俱優(yōu)，良不易也?！睋?jù)說，康熙還親自臨寫董書，致使董書得以風(fēng)靡一時(shí)，出現(xiàn)了滿朝皆學(xué)董書的熱潮。一時(shí)追逐功名的士子幾乎都以董書為求仕捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響之深，是其他書法家無法比擬的。

董其昌的書法，歷來評說褒貶不一。褒者傾其溢美之詞，清代著名學(xué)者、書法家王文治《論書絕句》稱董其昌的書法為“書家神品”。謝肇稱其“合作之筆，往往前無古人”。周之士說他“六體八法，靡所不精，出乎蘇，入乎米，而豐采姿神，飄飄欲仙”。但對董其昌的批評者也很多，包世臣、康有為最為激烈。包世臣云：“行筆不免空怯”。康有為《廣藝舟雙楫》諷刺道：“香光（董其昌）雖負(fù)盛名，然如休糧道士，神氣寒儉。若遇大將整軍厲武，壁壘摩天，旌旗變色者，必裹足不敢下山矣！”