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高中有機化學(xué)實驗

 昵稱34411704 2016-06-23

  有機化學(xué)實驗是有機化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。有機化學(xué)實驗是印證和深化有機化學(xué)理論的重要課題,在有機化學(xué)教學(xué)中占有十分突出的地位。其主要內(nèi)容是基本技術(shù)和技能訓(xùn)練、性質(zhì)實驗、制備實驗等。能運用化合物官能團的性質(zhì),提出簡單有機化合物的鑒別、分離、純制方法。
  
  1.有機化學(xué)反應(yīng)的特點
  
  (1)反應(yīng)速度比較慢
  
  無機物反應(yīng)往往是迅速的,例如鹵離子和銀離子相遇時,立刻會形成難溶解的鹵化銀。而有機物的反應(yīng)往往是緩慢的,需要一定的時問。例如,很多有機鹵化物與銀離子不容易發(fā)生反應(yīng),首先需要把有機分子破壞,使鹵素變成離子型,才能與銀離子生成沉淀。有些有機反應(yīng)也可進(jìn)行得相當(dāng)快,例如有機炸藥的爆炸。但有些有機反應(yīng)則需要幾十小時或幾十天甚至更長的時間才能完成,因此在實驗室進(jìn)行有機反應(yīng)時,我們常采用加熱、加催化劑或用光照射等手段,以加速反應(yīng)。
  
  例如需要加熱提高反應(yīng)速度的實驗:
  
 ?。?)用酒精燈直接加熱的實驗有:
  
 ?、賹嶒炇抑萍淄?;②實驗室制乙烯;③實驗室蒸餾石油;④煤的干餾;⑤含醛基物質(zhì)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng);⑥制取乙酸乙酯。

 ?。?)水浴加熱的實驗有:
  
  ①苯的硝化反應(yīng)(50℃~60℃水浴);②銀鏡反應(yīng)(溫水浴);③酚醛樹脂的制取(沸水浴);④乙酸乙酯的水解(70℃~80℃水浴);⑤蔗糖的水解(熱水浴);⑥纖維素的水解(熱水浴)。
  
  例如需要硫酸做催化劑的實驗:
  
 ?。?)稀硫酸在其中只作催化劑的實驗有:
  
 ?、脔ヮ惖乃?;②麥芽糖的水解;③淀粉的水解;④纖維素的水解(70%的硫酸);⑤蔗糖的水解。
  
 ?。?)濃硫酸在其中既作催化劑,又作脫水劑和吸水劑的實驗有:
  
 ?、賹嶒炇抑埔蚁虎诒降南趸磻?yīng);③乙酸乙酯的制??;④硝酸纖維的制取。
  
  (2)在有機化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行時,常伴隨有副反應(yīng)發(fā)生
  
  有機物的分子是由較多的原子結(jié)合而成的一個復(fù)雜分子,所以當(dāng)它和一個試劑發(fā)生反應(yīng)時,分子的各部分可能都受影響,也就是說,當(dāng)反應(yīng)時,并不限定在分子某一特定部位發(fā)生反應(yīng),因此在反應(yīng)后,時常產(chǎn)生復(fù)雜的混合物(個別的還難以分離),使主要的反應(yīng)產(chǎn)物大大地降低。因此,與一般無機化學(xué)反應(yīng)不同,有機反應(yīng)往往并不是按照某一反應(yīng)式定量地進(jìn)行的,但我們可以通過控制反應(yīng)條件,使用不同的試劑,選擇最有利反應(yīng),以提高目的產(chǎn)物的生成率。
  
  例如,實驗室用乙醇和濃硫酸混合加熱來制取乙烯:
  
  如果不控制好加熱的溫度,則會發(fā)生下面的副反應(yīng)而生成乙醚:

  (3)條件控制要求嚴(yán)格
  
  每一個化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生都要在一定的條件下進(jìn)行,反應(yīng)條件的變更往往會導(dǎo)致完全不同的產(chǎn)物,對有機化學(xué)反應(yīng)來說這一點更為突出,因而有機化學(xué)反應(yīng)的條件控制要求十分嚴(yán)格。所以,要掌握一個有機化學(xué)反應(yīng),只注意反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中起反應(yīng)部位的變化是不夠的,還需特別注意反應(yīng)發(fā)生時的外部條件,比如溫度的控制、反應(yīng)介質(zhì)的控制等等。
  
  例如,上面剛提到的乙醇和濃硫酸混合加熱170℃生成的是乙烯,加熱到140℃時則生成乙醚。反應(yīng)介質(zhì)的差異,如鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液里發(fā)生的是消去反應(yīng),而在氫氧化鈉水溶液里發(fā)生的是取代反應(yīng)。

  2.有機化學(xué)實驗的特點
  
  (1)實驗儀器復(fù)雜
  
  由于有機化學(xué)反應(yīng)有更為嚴(yán)格的條件控制要求,所以有機化學(xué)實驗一些常用的儀器及操作手段較之無機實驗更為復(fù)雜。
  
  例如,銀鏡反應(yīng)、苯的硝化反應(yīng)等實驗不僅需要水浴加熱,還需要控制適當(dāng)?shù)臏囟?,因此其實驗儀器的安裝及操作就比簡單的酒精燈加熱操作復(fù)雜的多。
  
  又如,有機化學(xué)實驗經(jīng)常用到的“蒸餾”
  
  操作就是在下圖所示的裝置中進(jìn)行的,從中可以看出其裝置是很復(fù)雜的。
 

  在蒸餾瓶1中裝入要蒸餾的物質(zhì),一般為液體或低熔點的固體。蒸餾瓶口裝有一個帶有溫度計的磨口的側(cè)管插頭2,插頭2和冷凝器3相連。把蒸餾瓶放在石棉網(wǎng)上加熱,當(dāng)液體沸騰時,熱的蒸氣即從側(cè)管進(jìn)入冷凝器中,遇冷后再凝聚為液體,流入收集瓶內(nèi)。

  (2)生成物需要分離、提純

  有機化學(xué)反應(yīng)極為復(fù)雜,常常有許多副產(chǎn)物和目的產(chǎn)物混在一起,因此,在有機化學(xué)實驗中必須使用各種方法把這些雜質(zhì)除去。如果是不相溶的液體,可以使用分液漏斗分液;如果是互溶的液體,則去雜提純的方法應(yīng)根據(jù)其雜質(zhì)的性質(zhì)靈活選用。我們常常用到的方法有萃取、蒸餾。

  萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶(或微溶)溶劑中溶解度或分配比的不同來達(dá)到分離、提取或純化目的的一種操作。另外一類萃取原理是利用萃取劑能與被萃取物質(zhì)起化學(xué)反應(yīng)。比如,堿性的萃取劑(如5%氫氧化鈉水溶液,碳酸氫鈉水溶液)可以從有機相中移出有機酸,或從溶于有機溶劑的有機化合物中除去酸性雜質(zhì)(使酸性雜質(zhì)形成鈉鹽溶于水中);酸性的萃取劑(如稀鹽酸、稀硫酸)可從混合物中萃取出有機堿性物質(zhì)或用于除去堿性雜質(zhì)。

  例如,濃硫酸可應(yīng)用于從飽和烴中除去不飽和烴,從鹵代烷中除去醇及醚等。

  再如,在乙酸乙酯的制取實驗中,要將反應(yīng)裝置中產(chǎn)生的蒸氣導(dǎo)入飽和的碳酸鈉溶液中,一方面,飽和的碳酸鈉溶液可以與混在乙酸乙酯中的乙酸反應(yīng);另一方面,乙酸乙酯在飽和的碳酸鈉溶液中溶解度小,便于分層分液。

  用蒸餾的方法不但可以把有機物質(zhì)與不揮發(fā)的雜質(zhì)分開,并且可以把具有不同沸點的揮發(fā)性的混合物分開,當(dāng)蒸發(fā)沸點不同的物質(zhì)的混合物時:低沸點的物質(zhì)首先揮發(fā)(但有時亦可形成共沸物)。

  (3)實驗方案的設(shè)計及實驗操作的難度較高

  有機化學(xué)實驗方案的設(shè)計和選擇,需要考慮很多方面,比如實驗條件的控制、儀器的選用、生成物的分離等等,遺漏任何一個方面都可能導(dǎo)致實驗的失敗。因此,有機化學(xué)實驗中從操作的細(xì)節(jié)到處理實驗中可能出現(xiàn)的問題,都需要實驗者的高度重視。

  另外,有機化學(xué)實驗?zāi)芊耥樌M(jìn)行,必要的條件控制、規(guī)范的實驗操作顯得尤為重要,它是實驗成功的前提,忽略任何關(guān)鍵的地方都會使實驗前功盡棄,這就必然增加了有機化學(xué)實驗操作上的難度。

  例如,在銀鏡反應(yīng)的實驗操作中,需要注意的地方有很多。首先,在配制銀氨溶液的時候,氨水不能過量,以沉淀恰好溶解為宜;再有,做銀鏡反應(yīng)的試管一定要潔凈,否則將不能產(chǎn)生銀鏡,僅出現(xiàn)黑色絮狀沉淀,為此在實驗前須用10%的氫氧化鈉溶液煮沸處理試管,然后依次用自來水和蒸餾水洗凈;最后,還要注意做銀鏡反應(yīng)的試管必須放在水浴中溫?zé)?,切不可直接放在酒精燈上加熱?/p>

  3.有機化學(xué)實驗的教學(xué)策略

  化學(xué)是建立在實驗基礎(chǔ)上的科學(xué),因此在學(xué)習(xí)有機化學(xué)的過程中,一定要重視有機化學(xué)實驗的學(xué)習(xí)。教師要通過有機化學(xué)實驗教學(xué)來訓(xùn)練學(xué)生化學(xué)實驗基本操作技能,使學(xué)生初步掌握控制反應(yīng)條件的一些方法,并了解常見有機物的制備和合成方法及其實驗方案的設(shè)計,從而進(jìn)一步加深對有機化學(xué)理論知識的理解,培養(yǎng)學(xué)生的實驗?zāi)芰Α?/p>

  (1)引導(dǎo)學(xué)生密切注意反應(yīng)條件,培養(yǎng)學(xué)生控制實驗條件的意識

  控制實驗條件是中學(xué)有機化學(xué)實驗較為突出的一個特點,因此教師應(yīng)注意發(fā)展學(xué)生控制實驗條件的能力。教師可以在有機物化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)中,引導(dǎo)學(xué)生密切注意有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)條件,再將其過渡到有機化學(xué)實驗的條件控制上,從而培養(yǎng)學(xué)生控制實驗條件的意識。

  例如,在學(xué)習(xí)乙醇在濃硫酸催化下脫水生成乙烯的反應(yīng)時,教師首先引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注該反應(yīng)的溫度條件即160-170℃,提醒學(xué)生如果溫度在130-140℃時,就會生成乙醚而不是乙烯,當(dāng)學(xué)生了解該反應(yīng)的溫度條件之后,教師再將該認(rèn)識過渡到乙烯制備實驗的條件控制上,學(xué)生自然會明白該實驗要將溫度迅速升高到170℃的道理。

  (2)通過具體教學(xué)示例以及具體的實驗探究活動,發(fā)展學(xué)生控制實驗條件的能力

  教師可以通過具體的教學(xué)示例,使學(xué)生體會控制實驗條件的重要性。教學(xué)示例的使用要盡可能調(diào)動學(xué)生的積極性,使學(xué)生通過討論、交流等自主性學(xué)習(xí)活動,來分析哪些實驗條件影響實驗結(jié)果,是如何影響的,科學(xué)家是如何對這些實驗條件進(jìn)行控制的,使學(xué)生在具體的討論、交流活動中體會控制實驗條件的重要性。

  教師還可以通過具體的實驗探究活動,使學(xué)生親身經(jīng)歷控制實驗條件的過程。學(xué)生控制實驗條件意識的發(fā)展,不僅體現(xiàn)在觀念層面、理論層面,還要落實到實踐活動中,讓學(xué)生學(xué)習(xí)和運用控制實驗條件的方法。學(xué)習(xí)和運用實驗條件的控制方法,不能脫離具體的實驗探究活動,應(yīng)緊密結(jié)合具體的化學(xué)實驗教學(xué)內(nèi)容來進(jìn)行。學(xué)生只有親身精力了控制實驗條件的過程,才能增強控制實驗條件的意識,才能發(fā)展他們的實驗探究能力。

  (3)為學(xué)生提供進(jìn)行有機化學(xué)實驗設(shè)計的機會,發(fā)展學(xué)生化學(xué)實驗設(shè)計的能力

  有機化學(xué)實驗設(shè)計能力,是化學(xué)實驗探究能力的重要組成部分。進(jìn)行有機化學(xué)實驗設(shè)計,也就是學(xué)生經(jīng)歷制定有機化學(xué)實驗探究活動計劃,發(fā)展有機化學(xué)實驗探究能力的過程,在這個過程中,學(xué)生不僅可以應(yīng)用所學(xué)到的有機化學(xué)理論知識,還可以體會有機化學(xué)實驗設(shè)計的重要性、認(rèn)識到有機化學(xué)實驗設(shè)計應(yīng)遵循的基本原則和應(yīng)注意的基本事項,從而初步掌握有機化學(xué)實驗設(shè)計的基本方法。

  在學(xué)生進(jìn)行有機化學(xué)實驗設(shè)計時,教師要引導(dǎo)學(xué)生從有機化學(xué)反應(yīng)入手,在系統(tǒng)、全面地考慮實驗條件的控制、生成物的分離、儀器的選用與連接等事項的基礎(chǔ)上設(shè)計實驗方案,同時要鼓勵學(xué)生大膽地提出自己的設(shè)想,并主動與組內(nèi)同學(xué)、與老師進(jìn)行討論交流。在討論、交流的過程中,教師要鼓勵學(xué)生運用多種證據(jù)對自己的實驗方案進(jìn)行論證,引導(dǎo)學(xué)生傾聽別人的設(shè)計方案和別人對自己的實驗設(shè)計方案的評價意見,通過反思與自評,發(fā)現(xiàn)自己與他人的長處以及存在的問題,提出進(jìn)一步完善和改進(jìn)的具體建議。

 

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