明清時(shí)期，隨著徽商的崛起與發(fā)達(dá)，萬(wàn)安獨(dú)特的地理位置日益凸現(xiàn)，成為下通歙縣、杭州，上連縣城并通達(dá)黟縣、祁門的要道和重要水運(yùn)碼頭，萬(wàn)安老街成為當(dāng)時(shí)徽州地區(qū)最繁華的集市之一，被譽(yù)為古徽州的"清明上河圖"。

萬(wàn)安古鎮(zhèn)建于隋朝末年，距今已有1700余年歷史，是當(dāng)時(shí)的政治、經(jīng)濟(jì)、文化中心。隋末戰(zhàn)亂時(shí)，歙縣人汪華擁兵自保，先后占據(jù)歙、宣、杭、睦、婺、饒六州重地，汪華自號(hào)吳王，將郡治從原來(lái)的黟縣遷至萬(wàn)安鎮(zhèn)東側(cè)的萬(wàn)安山(后又稱古城巖、萬(wàn)歲山、壽山)，使萬(wàn)安成為統(tǒng)轄六州的一方重地。

在明、清鼎盛時(shí)期，店鋪多達(dá)400多家，行業(yè)100多種，雄居休寧九大街市之首，享有"小小休寧城、大大萬(wàn)安街"之美譽(yù)。2008年被錄入中國(guó)第四批歷史文化名鎮(zhèn)。