吳湖帆以其雅腴靈秀、清韻縝麗的畫風(fēng)自開面目，稱譽(yù)畫壇。上世紀(jì)三四十年代，吳湖帆更以其出神入化、游刃有余的筆下功夫，成為海上畫壇的一代宗主。他的“梅景書屋”則為江浙一帶影響最大的藝術(shù)沙龍，幾乎當(dāng)時著名的書畫、詞曲、博古、棋弈的時賢雅士都曾出入其中。他的青綠山水畫，設(shè)色堪稱一絕，吳湖帆作品不但清而厚，而且色彩極為豐富，其線條飄逸灑脫，正所謂含剛健于婀娜之中。因而吳湖帆開拓了前人未有之境，成為中國繪畫史曠古驚世的絕唱。吳湖帆工山水，亦擅松、竹、芙蕖。初從清初“四王”入手，繼對明末董其昌下過一番工夫，后深受宋代董源，巨然、郭熙等大家影響，畫風(fēng)不變，然骨法用筆，漸趨凝重。其畫風(fēng)秀麗豐腴，清雋雅逸，設(shè)色深具煙云飄渺，泉石洗蕩之致。吳湖帆山水畫最有特色，當(dāng)他揮毫?xí)r，先用一枝大筆，灑水紙上，稍干之后，再用普通筆蘸著淡墨，略加渲染，一經(jīng)裝裱，觀之似云嵐出岫延綿，妙絕不可方物。有時畫鳥、畫牛，更以稀見為貴。有一幅《五牛圖》長卷，?；蜓龌蚋?，或回顧或正立，非常得勢。線條又復(fù)剛?cè)嵯酀?jì)，確是精構(gòu)而成。
        吳湖帆又精于鑒賞，家藏宋拓歐帖凡四，故其居為“四歐堂”。一般收藏家，多請其鑒別真膺。尤其古畫，經(jīng)他一覽，立辨真?zhèn)巍Ｖ麜嬭b定家張珩、徐邦達(dá)、楊仁愷是他的弟子。吳湖帆作書畫，必自己磨墨，人問其故？他說：“自己磨墨，不但掌握濃淡，亦是構(gòu)思大好時光”。吳湖帆受家學(xué)熏陶，酷愛藝術(shù)。13歲學(xué)畫，初從“四王”、董其昌入手，繼而上探五代、兩宋以及元明諸家。他一面悉心觀摩家藏歷代名跡，一面遍游名山大川，把師古人和師造化結(jié)合起來，從而在藝術(shù)上形成縝麗豐腴、清雋明潤的獨(dú)特風(fēng)格。他的書法，融米芾與宋徽宗趙佶的“瘦金體”于一爐，并結(jié)合自己的意趣，自成一格，具有個性特色，從而成為滬上最享盛名的一位書畫家、鑒賞家。與趙叔孺、吳待秋、馮超然被譽(yù)為“海上四大家”。又與吳子深、吳待秋、馮超然合稱“三吳一馮”。在20世紀(jì)30年代，中國畫壇有“南吳（湖帆）北張”（大千）之譽(yù)。大千平生佩服的“兩個半畫家”中，第一個就是吳湖帆。
        吳湖帆解放前曾任故宮博物院評審委員，解放后歷任上海市文聯(lián)（二屆）委員、中國美術(shù)家協(xié)會上海分會副主席、上海中國畫院畫師。
       吳湖帆在上世紀(jì)三四十年代有鑒定“一只眼”的美稱，足以想象他在鑒定界的權(quán)威性。他對自己的鑒定水平也相當(dāng)自信。民國二十七年(1938年)，上海汲古閣主人曹友卿攜剛購買的一張破舊的《剩山圖》請他鑒定。他知此畫出于名手，經(jīng)“談判”將家中珍藏商彝周敦古銅器換下了這個殘卷。后與故宮博物院藏《富春山居圖》影印本一對照，竟然是元黃公望《富春山居圖》的前段。他還在破畫堆中發(fā)現(xiàn)了一幅題款“大癡道人平陽黃公望畫于云間客舍時年八秩有一”字樣的山水畫，既無前人的收藏印章，也未見過著錄，但經(jīng)他考證，這畫竟是大癡的晚年真筆。他即以重金購得，精心裝裱，搶救保護(hù)了珍貴書畫。